Crispin é sócio e director da Gamiro Investments, uma empresa privada familiar de Investimento.
Antes disso, Crispin era o director-geral do grupo de empresas de comércio a retalho da Old Mutual.
Crispin foi um executivo da Old Mutual durante 11 anos tendo servido em várias funções em toda a África do Sul, no resto de África, América Latina e Índia. Estas funções incluíam, Director Geral Executivo Finanças Pessoais e Riqueza, Director de Marketing e Assuntos Corporativos.
A Crispin é actualmente presidente da Inclusivity Solutions (Pty) Ltd, uma companhia de seguros em fase de arranque, que procura servir clientes mal servidos em todo o continente africano.
Crispin é presidente da Blake and Associates, um centro de contacto e de análise de dados e negócios tecnológicos que emprega 1500 pessoas.
É membro da direcção da Accelerate Cape Town, bem como membro do Conselho Consultivo Provincial sobre segurança e protecção na província de Western Cape.
Faz parte do Comité Consultivo Provincial de Protecção e Segurança de Western Cape.
Está envolvido na segurança alimentar há 16 anos e é presidente da FoodForward SA (FFSA) há mais de 10 anos. FoodFoward alimenta 450 000 pessoas por dia em todo o país a partir dos seus depósitos na Cidade do Cabo, Joanesburgo, Durban, Port Elizabeth, Rustenberg e Pietermaritzburg. A FFSA também tem vários armazéns rurais em todo o país.
É também Presidente da Kunste Onbeperk, uma empresa da secção 21 que promove as artes e é proprietária da Klein Karoo Nasionale Kunste fees.
É presidente da Old Mutual Foundation, que promove iniciativas de Desenvolvimento Empresarial, Desenvolvimento de Competências e Educação em toda a África do Sul.
Crispin foi galardoado com os prémios Jaycee para jovens sul-africanos excepcionais em 2001 e recebeu a medalha Christo Wiese por empreendimento da Academia Sul Africana de Ciência, Tecnologia e Artes em 2000.
Ele é casado com Lisa e eles têm 4 filhos.
